دیگر آدم‌ها حریفش نبودند، رفت سراغ کامپیوترها، رقابت کاسپاروف با پیشرفته‌ترین ابرکامپیوتر زمان در سال 1996 ساخت IBM به اسم «دیپ بلو» یک رقابت ساده شطرنج نبود، بلکه نماد آینده بشر در مواجه با هوش مصنوعی بود. چانگ ژن‌تان رئیس گروه تحقیقاتی که دیپ بلو را طراحی کرده بود گفت: «درسی که از رویارویی کاسپاروف و دیپ بلو در مورد توانایی کامپیوتر در رقابت با قدرت تجزیه و تحلیل بشری می‌توان آموخت، قابل تعمیم به مسائل پیچیده‌ایی نظیر مدل‌سازی اقتصادی و کنترل ترافیک هوایی است.»


ترکیب سخت‌افزاری و نرم‌افزاری، دیپ‌بلو را قادر ساخته بود که در هر ثانیه 100 میلیون حرکت مختلف بازی را پیش‌بینی و تحلیل کند. کاسپاروف قبل از برگزاری این رقابت گفته بود با توجه به قدرت مغزی بشر، بسیار دشوار خواهد بود که کامپیوتر بتواند بر تمام ابعاد آن غلبه کند. در حین هر دور بازی، طراحان برنامه مجاز نبودند پارامترهای آن را تغییر دهند، اما در عین حال در بین بازی‌ها این امکان را داشتند تا تغییرات مورد نظر خود را انجام دهند تا کامپیوتر با استفاده از تاکتیک دیگری به نبرد با حریف برود. اما به رغم این تدابیر، کاسپاروف نقاط ضعف کامپیوتر را ارزیابی کرد و توانست علی‌رغم سرعت فوق‌العاده کامپیوتر در حرکات خود، آن را مقهور خود کند.


اما یک سال بعد، دیپ‌بلوی تقویت شده، هر ثانیه 200 میلیون حرکت مختلف بازی را پیش‌بینی و تحلیل می‌کرد و کاسپاروف همان آدم قبلی بود ... فردا سهام IBM، دو و نیم برابر شده بود و روزنامه‌ها تیتر زدند: «انسان از ماشین باخت»